CYBERSitter 99 donne aux parents, ou à toute autre personne en charge d’enfants de limiter l’accès de ces derniers à tout contenu discutable sur internet. Le responsable pourra choisir de bloquer, de bloquer et d’alerter, ou simplement d’alerter l’enfant qui tentera d’accéder à ces zones interdites. Son action ne se limite pas au web, elle porte aussi sur les groupes de discussion, le dialogue en direct, le mail et même ICQ. La liste des sites prohibés est mise à jour quotidiennement, de plus, elle est éditable par l’utilisateur. Un système intelligent de reconnaissance du contenu permet d’interdire l’accès à des sites qui ne seraient pas encore répertoriés. Un historique garde une trace de chaque violation par un utilisateur non averti, cependant que l’adulte pourra outrepasser l’interdiction (sous Windows 98 uniquement). Support du format PICS permettant d’identifier et d’arrêter les images pornographiques ou violentes. En option sous Windows 98, possibilité d’orienter les moteurs de recherche vers un contenu familial.
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